原因很简单啊，因为怕许褚被杀啊。
除了吕布、关羽、张飞、赵云之外，颜良应该是曹操一生中最忌惮的大将，这从曹操与颜良在白马之战的对峙中就能看出来。
颜良的出现给了曹操数次害怕，让曹操觉得颜良是不可战胜的猛将：
第一次害怕：颜良布阵
曹操带了5万精兵在白马土山边扎营，远远的看到颜良的营寨，当时的颜良在旷野平地扎营，共有十万精兵，排成阵势，按照三国演义的说法，曹操第一眼看到颜良的阵势就感到非常惊惧，用三国演义的话说就是：操骇然。
骇然就是惊惧的意思，也就是惊心害怕的意思，曹操怕什么？虽然三国演义没有明确的说明，但是大家可以猜测一下：
曹操也是身经百战的统帅，经历的阵势没有一千也有八百场，一见到颜良的阵势就害怕，这不是曹操的风格，除非颜良排出了让曹操害怕的阵势，一个武将带着十万人马，能让曹操怕成这样，说明颜良有过人之处。
第二次害怕：颜良斩宋宪、魏续
颜良与曹军交战时，曹操先派出宋宪出战颜良，这个宋宪原来是吕布手下的八健将之一，与张辽、高顺齐名，曹操想着既然是吕布手下的大将，怎么着也能和颜良斗上几十个回合吧，可结果呢？
颜良不到三个回合，就斩杀宋宪，宋宪被杀后，他的同伴魏续出战为宋宪报仇，这个魏续也是吕布手下的八健将之一，与宋宪齐名的，结果还不如宋宪，一个回合就被颜良给斩了。
曹操一见也是大惊失色，脱口而出一句：真勇将也！
第三次害怕：颜良击败徐晃
接下来颜良与曹操手下的大将徐晃交战，颜良只用了二十个回合就击败了徐晃，这一次不仅是曹操害怕，而且连曹操手下的那些大将都开始害怕了，这其中包括许禇。
颜良这么一圈打下来，曹操心里就有底了，知道颜良是什么水平的武将了，曹操为什么不让许褚挑战颜良啊？
很明显，曹操不打没把握的仗，曹操想了想自已手下的大将谁能出战颜良，夏侯惇，夏侯渊，李典，乐进，张辽，关羽，徐晃，许褚，于禁，夏侯渊武力差一点，不是颜良对手，夏侯惇与张辽武艺相当，两人曾在打成平手，张辽与魏续、宋宪差不多水平或略强，看来也不是颜良对手。
李典、乐进、于禁武力就比较弱了，肯定不是颜良对手，徐晃已经被颜良打败了，也排除了。
曹操手下的武将，只剩下关羽与许褚看起来有机会击败颜良，但是许褚曾经与徐晃交手，五十个回合打成平手，徐晃与许褚看起来武力相当，徐晃都败了，许褚哪有机会击败颜良呢？
曹操正这么想着，边上的谋士程昱就为曹操献计说：唯有关羽才能击败颜良。
程昱显然也清楚关羽的武力，同时也了解了颜良的勇猛，曹操正在犹豫之间，程昱又说了一句话，程昱是这么说的：如果刘备在，肯定会投靠袁绍的， 现在如果请关羽出战击败袁军的话，那么袁绍肯定会怀疑刘备而杀了他，如果刘备一死，那么关羽肯定会安心留在曹营的。
原本曹操还在犹豫之间，一听程昱这建议，立即转忧为喜，简单是一石二鸟之计，何乐而不为，就派人去请关羽前来参战，关羽参战后，仅一个回合就斩了颜良。
至于曹操为什么不敢让许褚挑颜良呢？
1、许褚武力与徐晃相当，徐晃败给颜良，许褚大概率也会败的，曹操还是心疼许褚这个保镖的，
2、曹操听从了程昱的建议，让关羽出战，既然有了选择，就不会让许褚出战了。
3、许褚在军中的职务更倾向于曹操的安全保卫工作，自从典韦死后，曹操就加强了安全保卫工作，打仗是将军的事，怎么能让一个保镖上场呢？
