孔蒂于结束在意大利男足国家队的执教，并于同年夏天主出任切尔西主教练，共执教蓝军切尔西两个赛季。
夏天，孔蒂出任切尔西主教练[ 。赛季之初，孔蒂率领切尔西运用4-1-4-1阵型，但在连续输给利物浦和阿森纳后，孔蒂将4后卫阵型变阵为3后卫，主打3-4-3阵型，在接下来的12轮比赛中仅丢2球，率领切尔西取得了打破队史纪录的英超13连胜，个人也连续三个月被英超官方评为月最佳教练 。并于同年孔蒂率领切尔西夺得16-17赛季英超冠军 ，个人荣膺英超最佳主教练和GQ年度特别成就奖。 但在接下来的-赛季，孔蒂虽然带领球队获得了足总杯冠军，但是联赛仅排名第5，随后即在7月孔蒂下课，结束了在切尔西的执教生涯。
整体来说，孔蒂执教切尔西两个赛季还是比较成功的，毕竟率领切尔西获得了近5个赛季唯一的联赛冠军。
最近孔蒂热度比较高，是因为在上周末刚刚结束的英超联赛第二轮图赫尔率领的切尔西在主场迎战孔蒂率领的热刺，双方战成2：2平，但是在比赛过程中热刺球员有明显的犯规，当值主裁并未吹罚热刺球员犯规，2次不利于切尔西的判罚都导致了热刺的2个进球，最终切尔西痛失2分，3分变1分。双方主教练在赛中和赛后都发生了言语上的激烈冲突，以及球迷之间的网络语言战。
