蔡康永的父亲是复旦大学毕业的名律师，与同乡创办了当时上海最大的轮船航运公司；母亲则是发鬓一丝不苟的名媛，成日身着领子高耸、曲线玲珑的订制旗袍，谈笑皆鸿儒。
直到1949年，公司最豪华的游轮“太平轮”携千余客沉没海峡，为了赔付人命，一帮创始人散了家财，康父也避迹台湾。
蔡康永出生时，父亲已经年过半百，家业再兴，热腾腾的灯下开着喧闹的牌桌，摆着流水酒宴，女佣在客厅忙碌，但常忆昔日璀璨。
康父教给儿子的，是牌桌家宴也可识人品性，切不可失了做人的分寸和修养，要把最好的蟹盖和最大的鲍鱼，都留给客人，“宾至如归”。
对蔡康永来说，“来自上海老家庭”的标签，影响力一直都在。
“上海人很在乎自己当年的繁华。第一次吃到黄鱼，鲥鱼，从鳞片上刮一点脂肪下来，我都觉得真好吃，爸爸就会说这个比以前的鱼差十倍。”
“又比如打开妈妈的衣柜，看到一排旗袍，我夸赞好漂亮。而她认为当年在上海的时候才是好，这些旗袍都是次等货。”
“他们给我的教育论，就是你没见过世面，好东西都已经失去了。我对繁华落尽的世界只能想一想，都是过眼云烟。”
蔡康永28岁时，刚从美国加州大学洛杉矶分校读完电影学硕士，希望自己能够“拯救台湾电影”，标杆则是看过多次的经典电影系列《教父》。
实习时，他给白先勇写剧本；28岁毕业后，受父亲朋友推荐，替许鞍华的《客途秋恨》剪了预告片，同时签约了当时最好的电影公司“邵氏”。
但青年恃才放旷，嫌做电影太寂寞，“寒窗十年无人晓”，而当时的他希望，是被更多人尤其是父亲“看见”。
他34岁进入TVBS当主持，后任《GQ》杂志总编辑，兼做电台的创意总监，38岁任网可可文化公司总经理。
熬了几年，直到42岁进入鼎盛期。
《康熙来了》是蔡康永的综艺主持巅峰，每周抽一天，从中午12点录到深夜，就能搞定一周连播，“而且能接触到很多有趣、漂亮的大咖”，马英九，陈文茜，周杰伦等各界大咖都上过节目，满足了他十足的好奇心。
李敖做客第一期“康熙”时，曾不轻不重地说，你们逃避了社会责任。
这句话应该会不时像钟摆一样，敲打一下他。他后来也表示，这档节目渐渐失去了新鲜感，还可能让年轻人觉得不瘦不美，不嫁有钱人就没法好好活，“这样你就把自己关进一个越来越窄的锥形房间，走不出去了”，“不应该把这个太世故的态度推到年轻人心中”。
接受《人物》专访时，他坦诚自己“最大的问题是不够勇敢”，不然就该把“康熙”停了。
但压力太大导致“面部神经失调”，半边脸瘫掉，他仍戴着面具工作，不舍离开。
，蔡康永向导演主动叫停了《康熙》，决心在“意犹未尽的时候”离开。“《哈利·波特》《笑傲江湖》给的也都是娱乐，我不能总是用同一种方式去娱乐世界，这太占便宜，浪费人生，要做点新的事情。”
节目关停前，蔡康永特意设计了一个漫长的100天道别，“其实现在重开《康熙来了》，也超容易，我只要给小S打个电话，就可以开录了。然后我问小S，我们怎么样再结束康熙一次？就都卡住。一个好的结束是一件事情重要的部分。”
那一天，他和小S坐在床上主持，最后流着泪，关掉摄影棚的灯，两人走在门口又转身，深深鞠躬感谢。
蔡康永说过，“我的梦想，就是希望能不知不觉地消失，像《1Q84》里提到的一种管道一样，可以去到另一个世界，留下的只是最美好的时刻和回忆。”
