好莱坞娱乐圈的友谊往往不会持续很长时间，但是莱昂纳多·迪卡普里奥和凯特·温丝莱特的友谊却完全不同。他们已经维持了的朋友关系，而且这种友谊永远不会结束。
小李子和凯特在1996年的电影《泰坦尼克号》中相遇，那时她21岁，他22岁。他们饰演的杰克与罗丝的爱情近乎完美，以至于生活中他们也往往被当成情侣。
在拍摄时，他们拍摄的第一个场景就是杰克为萝丝画像那一幕。当凯特发现自己可能要完全赤裸出现在莱昂纳多面前时，她做出了一个决定：她在赤裸的身体上穿了一件外套，然后当他们第一次见面时，凯特就直接在他面前脱掉外套。她认为这种勇敢的方式可以让他们避免在拍摄场景时出现尴尬场面。不过即使到现在，他们还是喜欢时不时引用《泰坦尼克号》中的台词互相取笑。
在《泰坦尼克号》之后，他们便成为了挚友。根据他们自己的说法，两人从未有过恋爱关系。他们的第2部作品是的《真爱旅程》。他们饰演一对已婚夫妻，导演是山姆曼德斯(Sam Mendes)，当时他是凯特的丈夫。
