在蒋介石的一生中，有三个人扮演了极其重要的角色，一个是孙中山，一个是宋美龄，还有一个就是张学良。孙中山是革命领袖，也是蒋介石最为钦佩的人，宋美龄是蒋介石的夫人，也是蒋介石的贤内助，更是蒋介石的外交官。而张学良，蒋介石对他的感情是十分的复杂，因为两人的关系也是也是十分的微妙。
张学良和蒋介石曾以兄弟相称，可见两人的关系还是很好的。张学良在早期做了两件事是极大的帮助了蒋介石，第一件就是东北“东北易帜”，东北易帜指的是当时张学良在1928年通电全国，东北从现在起遵守三民主义，并且服从国民政府的领导。而东北易帜也是宣布了中国在形似上的统一，这无疑帮了蒋介石一个大忙。
而在中原大战的时候，当时的蒋介石和阎锡山，冯玉祥等人是打的不可开交，而当时的张学良在一开始是没有参战的，但是当时的东北军战斗力却是十分强盛的，不仅人数多，而且武器也好，所以张学良选择帮谁就显得至关重要了。而结果大家都知道，张学良帮了蒋介石，所以阎锡山等人很快就投降了。
但是后来的一件事让两人的关系彻底破裂，并且再也没法修复了，这件事就是有名的西安事变。也许是张学良知道了当时不应该那么轻易的让日本占领东北，所以张学良内心迫切的希望停止内战，一致抗日，于是张学良是发动了西安事变，让蒋介石接受一致抗日。而西安事变结束后，蒋介石做的第一件事就是把张学良关押起来，并且这一关押就是50多年，可以说张学良的后半生是非常悲惨的，从风光无限的少帅变成了阶下囚。
其实张学良曾两次一度看到了希望，一是在抗战结束后，当时的戴笠到了重庆去接张学良，并且告诉他，要带他去南京，而张学良还以为囚禁要结束了，但是没想到飞机是飞去了台湾。而蒋介石死后，张学良以为自己总算是熬出了头，但是没想到蒋介石还特意嘱咐了蒋经国要继续关押张学良，所以等蒋经国去世以后，张学良才恢复了自己的自由，而这时的张学良已经是过完了自己的大半辈子。
其实很多人也是对蒋介石的做法不解，毕竟张学良被蒋介石关押以后，手里也没有部队了，对蒋介石构不成什么威胁，而且张学良年龄也大了。当然了西安事变对于蒋介石来说，恐怕永远是自己的一个心结吧，所以蒋介石不会放过张学良。后来蒋经国在蒋介石临死前，特意询问张学良的事情，蒋介石则说道： “此笼中虎，不可放也。”所以少帅心中的这份苦楚只有他自己能懂吧。
