1977年，西海岸电脑展，两大巨头初次相识。
过去的几十年，盖茨与乔布斯可以被认为是从“谨慎的盟友”到“接近于朋友”，而在他们自己心中，是对手或是朋友，旁人很难去定义。乔布斯生前曾在不同场合表示微软不希望看到苹果的成功，批评微软产品“没品位”以及盖茨为人心胸不够宽广等；而盖茨也反唇相讥，称Mac机运行应用程序有限，iPod成功难以持久等等。
乔布斯认为盖茨是“完全古怪的”以及“有怪癖的”人。
盖茨则认为，乔布斯要么是将人说得一无是处，要么就是引人误入歧途。
1983年，微软推出了Windows系统，乔布斯知道后大为愤怒，要求比尔盖茨向他道歉。
当比尔盖茨来到苹果总部时，乔布斯大声的质问：你为什么盗用我的操作系统？结果比尔盖茨平静的回答：我理解你的愤怒，我觉得情况可以这么比喻，我们都有个富有的邻居叫施乐，我闯进他们家准备偷东西的时候，结果发现你早已经把他偷走了。
原来施乐是世界上最早使用图形界面的公司，但是它开发出来的产品销量不佳，但乔布斯觉得图形界面才是计算机的未来，加紧研发同样推出了图形操作系统，结果没想到微软也推出了自己的Windows系统，而且销量比苹果系统更高，难怪乔布斯会那么的生气。
当然他们并不是永远的敌人。在微软早期的时候，那时盖茨经常飞到苹果公司总部看苹果正在干什么，并与乔布斯进行交流。到了80年代，乔布斯飞到华盛顿，寻求与盖茨合作。
到了1996年，苹果亏损超过10亿，市场份额逐年下降，运营管理陷入困局，没想到乔布斯第一个想到求助的人反而是比尔盖茨。
乔布斯在电话里跟比尔盖茨说：还记得当初操作系统的事吗，如果打官司的话，我们一定能获胜，但是现在苹果已经撑不下去了，这样你投资苹果1.5亿美元，作为回报我选择放弃控告侵权。1997年apple发布会上盖茨宣布向苹果投资。
1997 年重回苹果的乔布斯随后宣布，微软和苹果之间的冷战结束。据跟拍乔布斯长达摄影师记录，当时乔布斯为了微软收购苹果股票的问题，躺在地板上跟盖茨打了一整天的电话，最后终于说服微软完成这笔价值1.5 亿美元交易。根据这项为期五年的交易，微软互联网浏览器(Internet Explorer)在一段时间里，成为苹果电脑的默认设置。
在乔布斯离世后，盖茨怀念道：“在这个世界上极少有哪个人像史蒂夫这样拥有如此大的影响力，我们的后代仍将会感受到这种影响力。对于我们这些人来说，很荣幸曾经与他共事，这是无上的荣誉。我会十分怀念史蒂夫。”
苹果从一个濒临破产的公司起死回生，其经营超越了个人电脑范畴，成为横跨IT、手机和多媒体三大业务的庞大的帝国，市值反超微软。虽然这些标新立异的产品并不是乔布斯一个人的功劳。
