银幕上，她是哀婉幽怨的悲情女子，生活中，她是知足常乐的上海太太。有人戏称何赛飞为“姨太太专业户”，从《大红灯笼高高挂》里的三姨太到《大宅门》里的杨九红，再到《血色残阳》里的三姨太雅芝，何赛飞似乎总也“扶不正”。但在现实中，她和“姨太太”的形象相去甚远，她表示自己想要的，是那种平实的，踏踏实实的生活。
何赛飞说话的声音软软的，甜甜的，很有沪上女子的温柔。她说话的语速不快，语调很婉转，很有节奏，听她讲故事，就像在看一幕很有味道的戏剧。
何赛飞出生在浙江一个叫做岱山的群岛，父亲被下放到县城边上的渔村，一家人从城市户口变成了农村户口。父母在她5岁时离异，姐姐和妹妹跟着母亲，而她一直跟着父亲生活，姐妹三个从此断了联系。直到后来妹妹和她分到一个越剧团，才又重新联系上。
何赛飞的父亲喜欢文艺，略通音律，从小就教她一些乐器。由于没有城市户口，她很难找到工作，正好越剧团来招生，在父亲的鼓励下，何赛飞去报考，结果一下就考上了。凭着过人的天赋和刻苦精神，她很快脱颖而出，因出演《终身大事》，在浙江省内会演时得了一个学员奖，之后便进入浙江省小百花越剧团。
进入小百花越剧团的何赛飞，很快就展露头角。当时城里的领导很重视对越剧团的培养，师资力量几乎是国家级的。“比如说声乐课会请北京的老师，有时还会去上海听老前辈说表演、讲课什么的。”
何赛飞
当时，何赛飞除了接受戏曲的训练，还有机会聆听话剧的表演理论，所以相对于传统戏曲演员的程式化风格，何赛飞更多了一些表演方面的积累。老师告诉她，必须先让你的内心充实以后，再找到你的程式，把它表现出来。这一点，对何赛飞日后踏上影坛有相当大的帮助。“艺术是相通的，比如戏曲舞台上的锣鼓点儿，各种舞台调度的技巧性，都对我现在的表演有所补益。”
1990年，何赛飞因在张艺谋执导的影片《大红灯笼高高挂》中扮演三姨太梅珊而一举成名。为了演好这个角色，何赛飞苦练京剧。片中，那位举手投足都透着京剧味儿的三姨太让人无论如何也想象不到扮演者竟然是一位越剧演员。拍《血色残阳》时，性格豪爽的史可怎么也找不到“姨太太”的感觉，这时，剧中的另一位“姨太太”何赛飞马上给她支了一招儿。“妹妹，你要这样坐，”何赛飞一边说一边扭动腰肢，如风摆荷叶，“要先撩一下衣服，然后款款地……不能拉把椅子忽地就坐下……”
从戏曲演员到踏入影视圈，何赛飞坦言这个过程真得挺难“转”的。戏曲演员要求程式化，而影视演员则要求生活化。面对另外一种艺术，何赛飞试着去感觉，尽量放弃以前的东西。也许是适应能力比较强，学东西比较快，她的转变过程并不长，她笑说自己大概生来就比较适合搞艺术。
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