苏小小是杭州西湖的名人，她那首“妾乘油壁车，郎骑青骢马。何处结同心，西陵松柏下” 诗，演绎了一场凄婉动人的爱情故事，以至杭州西湖西泠桥也被誉为爱情桥。
苏小小的故事从她的家庭开始，居住在钱塘的苏家是一个商人的家庭，比起祖上曾经的官宦资历，也算是一种败落。苏家夫妻两人只有一个女儿，视作掌上明珠，十分宠爱。这个女孩子长得娇小玲珑，所以，苏家人疼爱地叫她“小小”。
苏小小有江南灵秀之气，生得貌美若花，气韵生动。加上父母教导有方，聪慧的她行止得体，落落大方。但是，人生总有不测之虞，在她十五岁时，父母双亲先后撒手人寰，只留下她一个柔弱的小女子，在乱世之中，如秋叶般飞荡、飘零。
父母双亡，没有兄弟可立门户，为避城中纷扰，苏小小变卖家产，带着乳母移居到钱塘城西的西泠桥畔。因为父母生意经营得好，苏小小变卖家产后，所得资财尚可维持生计，可以不为衣食担忧。她年纪也小，人间的酸甜苦辣也尝之不多，西泠桥畔的苏小小，还能以山水之趣充实自己。
苏小小居住在西泠桥畔的松柏林下，人长得好又没有家长严管约束，自然有许多倜傥少年来拜访来跟随。苏小小也喜欢与文人雅士交往，常在她的小楼里以诗会友，她的门前总是车来车往，苏小小成了钱塘一带有名的诗妓。
松林小楼，变成名士们炫耀张扬的话由。一次，苏小小游玩山水时，途中遇到了一位俊美的公子。此人名叫阮郁，据传他是宰相的公子。一个是青春如花妙佳人，一个是英俊潇洒少年郎，两人一见钟情，互相倾心。
于是，阮郎也亲往西泠桥畔的松柏林小楼去拜访。苏小小满心欢喜，盛情接待。至此，两人你欢我爱，成了彼此倾慕的热恋情人。与阮郎定情后，苏小小别无他顾，两人形影不离，一起游赏钱塘的山水。
正当两人陷入甜蜜的爱河之中，享受美满幸福之时，阮郎的父亲听说儿子在钱塘与名伎厮混，流言蜚语，有碍声誉，宰相大人非常恼火，急急派人把阮郁逼回了金陵。阮郎一去，便如泥牛入海，杳无音讯。
苏小小独守空闺，她时时盼，日日盼，看不到阮郎的踪迹。相思情浓，相思入骨，为了阮郎，苏小小相思成病。经历了心灵的折磨、情感的痛楚之后，苏小小终未盼得阮郎归来。
宰相大人棒打鸳鸯，不就是嫌苏小小身份低下，不能门当户对，有辱家门吗？可惜当时，女性不能去科考，以她的才华或许能获功名，改变自己的命运。
当年曾经有个官员叫孟浪，因公事来到钱塘。他身为官员，按照规定，不好亲登苏小小之门。于是，他就派人请苏小小来府中一会。没想到，苏小小却无意相见。孟浪催了几次，苏小小不得已才去赴会。孟浪想难为苏小小，他指着庭外一株梅花，让苏小小做诗。苏小小从容不迫，口占一首：“梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若更分红白，还须青眼看！”身在底层，人品却不能输，这是她的准则。她也有追求：“满身月露清凉气，并作映日一喷香。”
苏小小在西子湖畔曾经遇到一位青年，那人的身形，相貌，和曾经的阮郎十分相像。但是，那人并不是让她朝思暮想、千期万盼的阮郎。细看那人，衣衫陈旧，神情沮丧。侧面打听，才知那人名叫鲍仁，因缺少资费，无法前往金陵应考求功名。眼见这位青年想去应考改变命运，触动了苏小小心中的伤痛与柔软，她便主动出资相助，解了鲍仁的困苦，让他踏上赴考之路。
后来苏小小受人陷害入狱，身染重病。临终前，苏小小向身边侍候的人嘱咐道：“我别无所求，只愿死后埋骨西泠。”死后，曾受她银两资助有了功名的镇江刺史鲍仁，将苏小小葬于西泠桥畔。墓小而精致，上覆六角攒尖顶亭，叫做“慕才亭”。
现在西泠桥头苏小小墓有一大特色，墓前后有十二幅楹联，由国内十二位著名书法家书写，这楹联寄托着后人对苏小小的褒奖和哀思。
