杭州市多情的城市，有三座情人桥，分别是许仙和白娘子的断桥，梁山伯与祝英台的长桥，还有一座是苏小小的西冷桥。钱塘第一名妓苏小小。是杭州又一个深入人心的故事。和前两个传说不同，苏小小是活生生的、有血有肉的。她的香冢就在杭州西泠桥边。
苏小小本是富商之女，因生的玲珑娇小而得此名。豆蔻年华时父母亡故。苏小小喜爱自然山水。就变卖家产，带着姨娘来到杭州西城的西泠桥边。在松泊中筑起小楼。苏小小性格活泼，常乘着油壁车在城中游玩，香车美人，自然是众人注目，王孙公子趋之若鹜。苏小小也愿意与他们结交。家中积蓄有限，坐吃山空，不抛头露面献艺无以度日。苏小小色艺双绝，很快成为杭州第一歌伎，艳名远播。但在青楼、阅人无数的苏小小却在期待一份真正的爱情。
“妾乘油壁车，郎骑青骢马。何处结同心？西泠松柏下。”在苏小小的期待中，他出现了，骑着亲骢马，丰神如玉。西湖柳浪闻莺，西泠松枝啼燕，苏小小和阮郁并肩而行，郎才女貌春色如许。夜梦甜憨，二人蒙羞被好，你侬我侬。这应该是苏小小人生中最难忘也最幸福的时光。可惜好景不长，阮郁系出名门，家族不能接受苏小小是个风尘女子，活活拆散了一对有情人。
苏小小怎能不悲伤呢？虽然主要原因是阮父的责难，但阮郁的懦弱与放弃更让她失望。说到底，他爱的没有她深，所以不够坚定和勇敢。但苏小小没有像杜十娘那样决绝，心灰意冷，以至放弃自己的生命，为一个负心人，值得吗？在眼泪流干后，苏小小又振作起来，重新回到声色犬马的生活之中。小楼再次宾客盈门，夜夜笙箫。这是苏小小的一个特别之处。古往今来的女子贵妇也好，美女也好。无不为男人而活，青楼最好的结局也是从良，当然如果阮郁把小小娶回家，她也可以像董小宛那样，做一个有情调的小娇妻。可是他放弃了，但她并没有放弃自己，没有爱情，还有这片诗意山水。
所以有人把她比作茶花女，茶花女的爱情也是被世俗的眼光掐断了。茶花女重回风月场，遭到情郎的鄙弃，她像一朵茶花，迅速枯萎了下去。苏小小在曼舞轻歌之际，心里也是流着泪的。孟浪之流邀请她，富商想娶她做妾，苏小小不肯，她把青楼当净土，享受自由。另外她比茶花女的境界高，苏小小有侠义精神。
自古侠女出风尘，像柳如是、小凤仙之类。杭州太平，苏小小不必忧国忧民，但她却有义举。在钱塘江边，苏小小遇到一个落魄书生，鲍仁眉眼稍似阮郁，苏小小主动资助百金，让他赴京赶考。这固然是她重情，心里还想着原来阮郁，更多的是惜才。苏小小的慷慨是不求回报的，她甚至忘了这回事。她本来就体弱多病，和阮郁这场无望之恋，更是催心催肝。鲍仁求得功民出任滑州刺史后，专程来看望拜谢苏小小。看到的只是一具冰冷的棺木。鲍仁抱棺痛哭，并按她的遗愿，将苏晓晓葬于西泠桥畔。
“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家。”西泠桥碧草茵茵，松柏如盖，蔓草空郊处是埋香魂之所。佳人已去，寄了红粉花月影，只留后人涂上怀。白居易，苏东坡，温婷玉，徐怀，无数才子俊杰来访芳踪，写下诗句怀念她。苏小小墓上筑了一座六角攒尖亭，名为慕才亭。亭中有十二道楹联。道尽苏小小坎坷却精彩的短暂一生。
